Weinsäure

Wein|säu|re 〈f. 19; unz.〉 in vielen Früchten vorkommende Säure, chem. Dioxykarbonsäure; Sy Weinsteinsäure

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Wein|säu|re; Syn.: 2,3-Dihydroxybutandisäure, 2,3-Dihydroxybernsteinsäure, (veraltet:) Weinsteinsäure: HOOC—CH(OH)—CH(OH)—COOH; in vier farblos kristallisierenden isomeren Erscheinungsformen bekannte Dicarbonsäure, z. B. als (+)-L- oder (2R,3R)-Weinsäure (L-Threarsäure, natürliche W., Smp. 169–170 °C), als (‒)-D- oder (2S,3S)-Weinsäure (D-Threarsäure, unnatürliche W., Smp. 169–170 °C), als meso- oder (2R,3S)-Weinsäure (Erythrarsäure, optisch inaktive W., Smp. 159–160 °C) u. als (±)- oder DL-Weinsäure (Traubensäure, Vogesensäure, Paraweinsäure, racemische W.), Smp. 206 °C (↑ Enantiomerie, ↑ Diastereoisomerie). Die sog. Metaweinsäure ist ein Gemisch oligomerer W.-Ester u. W.-Ether. W., ihre Ester u. Salze (Tartrate) finden Verwendung haupts. in der Lebensmittel-, Pharma- u. Textilindustrie.

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Wein|säu|re, die (bes. Chemie):

in vielen Pflanzen, bes. in den Blättern u. Früchten der Weinrebe vorkommende Säure.

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Weinsäure,

 

Weinsteinsäure, chemisch die 2,3-Dihydroxybernsteinsäure, 2,3-Dihydroxybutandisäure, kristalline, zweiwertige organische Säure. Das Molekül der Weinsäure enthält zwei asymmetrische Kohlenstoffatome, es existieren deshalb drei stereoisomere Formen, von denen zwei, die L-(+)-Weinsäure und die D-(—)-Weinsäure, optisch aktiv sind (Stereochemie, optische Aktivität). Eine optisch inaktive Form ist die Mesoweinsäure. Die Salze und Ester der Weinsäure werden Tartrate genannt. - Die L-(+)-Weinsäure kommt frei oder in Form ihrer Salze in vielen Früchten (z. B. Weintrauben) vor. Sie wird aus Nebenprodukten der Weinbereitung (z. B. Fassweinstein, Weinhefe) gewonnen und findet in der Lebensmittelverarbeitung (als Säuerungsmittel), in der Metallindustrie (z. B. als Komplexbildner in der Galvanik) sowie in der Textilindustrie (als Säure und als Reduktionsmittel) Verwendung. Kaliumhydrogentartrat (Weinstein) kristallisiert bei der Gärung aus Wein aus. Kaliumnatriumtartrat (Seignette-Salz, Rochellesalz) ist Bestandteil der Fehling-Lösung. Kaliumantimon(III)-oxidtartrat ist unter dem Namen Brechweinstein bekannt. - Die D-(—)-Weinsäure kommt in der Natur sehr selten vor. Das Racemat der beiden optisch aktiven Weinsäuren, die Traubensäure, wird durch Oxidation von Maleinsäureanhydrid mit Wasserstoffperoxid hergestellt.

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Wein|säu|re, die (bes. Chemie): in vielen Pflanzen, bes. in den Blättern u. Früchten der Weinrebe vorkommende Säure.